芳香族炭化水素のせかい
・通信制課程 課題報告
支援用
・定時制課程 化学Ⅰ 授業支援用
芳香族炭化水素
6個の炭素原子が正六角形の環状に結合
C6H6 ・・・ベンゼン
H
C
H
H
H
C
C
C
C
C
H
←環状の構造 ベンゼン環
ベンゼン環を持つ炭化水素を
H
芳香族炭化水素といいます。
H
の表し方は 元素記号を用いずに、
C
H
C
H
H
C
C
C
C
H
や
H
と書くことが通常です。
ベンゼン環は不飽和結合を持ちますが、非常に安定
しているため、反応の性質として付加反応よりも置換
反応が起こりやすい性質があります。
置換反応①
ベンゼン環のH原子が別な官能基に入れかわる反応
NO2
ニトロ化
ニトロベンゼン
Cl
塩素化
SO3H
スルホン化
クロロベンゼン ベンゼンスルホン酸
置換反応②
同じ官能基が、2カ所で置換反応した場合、異性体を生じます。
基準
CH3
←O オルト(となり)
p-キシレン
←m メタ(むこうとなり)
↑p パラ(反対側)
CH3
キシレンの例
CH3
m-キシレン
CH3
CH3
CH3
o-キシレン
酸素を含む芳香族化合物
・ヒドロキシル基(-OH)に置換したものを含む
フェノール類
・カルボキシル基(-COOH)を含む
芳香族カルボン酸
・ヒドロキシル基とカルボキシル基を含む
サリチル酸
フェノール類
OH
フェノール
赤ワインのポリフェ
ノール類は、ベンゼン
環に-OHをたくさん
持ったものだよっ!!
・塩化鉄(Ⅲ)水溶液を加えると特有の青や
赤紫の色を示します。
・医薬、染料などの原料として利用されます。
・フェノール樹脂=プラスチック
芳香族カルボン酸
COOH
安息香酸
・冷水に溶けにくく、アルコールやエーテルに
はよく溶ける。
・ポリエステル、医薬品の原料として利用。
サリチル酸
OH
COOH
サリチル酸
・カルボン酸の性質とともに、フェノール類の
性質も示す。
・水には、少し溶ける。
・医薬品(鎮痛剤、解熱剤など)に利用。
アセチルサリチル酸の生成
OH
+
COOH
O
O
C
C
CH3
サリチル酸
O
CH3
無水酢酸
O
OCOCH3
+
COOH
アセチルサリチル酸
H
C
O
酢 酸
CH3
サリチル酸メチルの生成
OH
+
COOH
H
H
C
OH
メタノール
H
サリチル酸
OH
+
COOCH3
サリチル酸メチル
H
OH
(H2O)
窒素を含む芳香族化合物
NH2 ←アミノ基
アニリン
・アンモニアのNH3の水素を炭化水素
(CnHm)基で置き換えたものをアミンという
・アミド結合-CO-NHーを持つものをアミドという
・分子中に ーN=Nーという原子団を持つものをア
ゾ化合物といい、特徴的な色を示す。
アミド結合
NH2
+
O
O
C
C
CH3
アニリン
O
CH3
無水酢酸
O
NHCOCH3
アミド結合
アセトアニリド
H
C
O
酢 酸
CH3
アゾ染料
ーN=Nー
このーN=Nーの
結合をアゾ基という
・このような結合をさせることをジアゾカップリン
グといいます
・アゾ基をもつ化合物は、色があります(染料)
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1 芳香族炭化水素