脂質
細胞や組織から無極性有機溶媒で抽出することにより単離
される天然有機化合物
O
CH2OCR
O
エステル結合を有し,加水分解できるもの
脂肪,ワックスなど
CHOCR'
O
エステル結合をもたず,加水分解できないもの
コレステロール,ステロイドなど
CH2OCR''
CH3
CH3
H
H
HO
H
5版 p.497 4版 p.502
油脂
単位重量あたりのエネルギー効率が糖やタンパク質の2倍
→エネルギー貯蔵物質
5版 p.498 4版 p.503
動物脂肪→固体
植物油→液体
グリセリン(グリセロール)と長鎖脂肪酸のトリエステル
→トリアシルグリセロール(トリグリセリド)
いわゆる中性脂肪→血中濃度が上昇すると高脂血症
→種々の疾病の危険要因
O
CH2 O C
O
R
O C
O
R'
O C
R''
HC
CH2
脂肪
RCOOH
CH2OH
1. OH2. H3O+
CHOH
+
R’COOH
CH2OH
R’’COOH
グリセリン
脂肪酸
ジアシルグリセロール
トリアシルグリセロールに再合成されにくく,肝臓や筋肉
でエネルギー源として消費されやすい
→食後血中中性脂肪濃度が上昇しにくい
O
CH2 O C
H2C
R
OH
O
CH2
O C
R''
ジアシルグルセロール
健康エコナホームページ
http://www.kao.co.jp/econa/
油脂の脂肪酸
枝分かれなし,C12~C20の間の偶数個の炭素を含んでいる
二重結合がある場合はZ(シス)配置
1分子のトリアシルグリセロールを構成する脂肪酸は1種類と
は限らない
飽和脂肪酸(二重結合なし)
パルチミン酸(C16),ステアリン酸(C18)が多く存在
不飽和脂肪酸(二重結合あり)
オレイン酸(C18) ,リノール酸(C18)が多く存在
オレイン酸→一不飽和脂肪酸
リノール酸,リノレン酸,アラキドン酸→多不飽和脂肪酸
動物はオレイン酸からリノール酸へ変換する酵素をもたない
→リノール酸,リノレン酸は食物から摂取する必要
細胞膜や生理活性物質の材料→正常な生理機能や成長に必要
5版 p.498 4版 p.503
脂肪と油脂
不飽和脂肪酸は飽和脂肪酸よりも融点が低い(二重結合あり)
飽和脂肪酸は直鎖
→結晶化容易
不飽和脂肪酸は曲がっている
→結晶化しにくい
植物油は動物脂肪より不飽和脂肪酸の比率が高い
→植物油は動物脂肪より融点が低い
不飽和脂肪酸の二重結合の間は酸化されやすい
→過酸化脂質となりラジカル発生→DNAに傷害を与える
植物油の二重結合を水素で還元して融点を上げる
→マーガリン
http://www.ntv.co.jp/ito-ke/new/urawaza/20031216/04_01.html
5版 p.499-500
4版 p.504-5
セッケン
動物脂肪をアルカリで加水分解(けん化)
→長鎖脂肪酸のNa塩またはK塩
http://www.live-science.com/honkan/basic/mame01.html
O
CH2 O C
O
R
O C
O
R
H2C
CH2 O C
NaOH
H2O
3R
R''
疎水性の尾部
脂肪
水
油
CH2OH
O
C
O- Na+
+
CO2- セッケン
親水性の頭部
CHOH
CH2OH
グリセリン
水中で尾部が内部に集まり,
頭部は表面に露出したミセル
を形成
油滴などはミセルの内部に取
り込まれて可溶化→洗浄作用
合成洗剤
5版 p.501-502
4版 p.506-7
リン脂質~ホスホグリセリド
リン酸のエステル
L配置(R)
ホスホグリセリド
→細胞膜の主成分
(約40%)
厚さ50Åの脂質二重層
CH2 O C
O
R'
C
O
O
R’=不飽和
HC
R
R=飽和
O
CH2 O P
O
CH2CH2N(CH3)3+
O-
ホスファチジルコリン(レシチン
lecitin)
O
CH2 O C
O
R'
C
O
HC
R
O
CH2 O P
O
CH2CH2NH3+
O-
ホスファチジルエタノールアミン
マヨネーズは卵黄のレシチンで油を乳化 (セファリン cephalin)
5版 p.502-4
http://www.ntv.co.jp/ito-ke/new/urawaza/20021105/03_01.html
4版 p.508-9
リン脂質~スフィンゴ脂質
スフィンゴ脂質
→細胞膜の成分
脳や神経組織に多い
スフィンゴミエリンは神経繊維を覆っているミエリン鞘の
主成分
O
CH2OH
CH
CH2O
NH2
CH
P
O
CH2CH2N(CH3)3+
ONHCO(CH2)16-24CH3
HOHC
HOHC
HC
CH(CH2)12CH3
スフィンゴシン sphingosine
HC
CH(CH2)12CH3
スフィンゴミエリン
sphingomyelin
5版 p.504 4版 p.509
ステロイド
CH3
CH3
A
C
R
D
A, B, C環はいす形(環反転はしない)
B
ホルモン(化学伝達物質)として働くものが多い
→細胞膜の成分としても含まれる
CH3
CH3
H
H
HO
H
コレステロールもステロイドの一種 ホルモンの原料となる
5版 p.504 4版 p.510
ステロイドホルモン
男性ホルモン(アンドロゲン)
テストステロン アンドロステロン アンドロステンジオン
→二次性徴,組織や筋肉の発達
女性ホルモン(エストロゲン)
エストロン エストラジオール(卵胞ホルモン)
→二次性徴,月経周期の調節 ざくろにも含まれる
プロゲステロン(黄体ホルモン)
→妊娠の維持
副腎皮質ホルモン
鉱質コルチコイド(アルドステロン)
→細胞のNa+とK+の平衡を調節し組織の膨張制御
糖質コルチコイド(ヒドロコルチゾン)
→グルコースの代謝調節,炎症の制御
アトピー性皮膚炎の治療にも用いられる 5版 p.506
4版 p.510
合成ステロイド
経口避妊薬(ピル)
→合成エストロゲン,合成プロゲスチン
エチニルエストラジオール ノルエチンドロン
タンパク質同化ステロイド(メタボリックステロイド)
→合成アンドロゲン
メタンドロステノロン ドーピングに使用される
5版 p.506 4版 p.510
コレステロールと心臓病
コレステロール
→肝臓で合成され,血液を経て組織に運ばれて利用
低比重リポタンパク質(LDL, low density lipoprotein) の形
で運搬(悪玉コレステロール)
余分なコレステロールは組織から肝臓へ返送される
高比重リポタンパク質(HDL, high density lipoprotein) の形
で運搬(善玉コレステロール)
LDLとHDLのバランスがよければコレステロールの必要な
レベルが保たれる
この調節が破綻し,LDLが多くなると血中コレステロール
増加→血管壁に取り込まれて沈着→動脈硬化→血管内腔狭窄
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講義資料